De familienaam Hollestelle is ouder dan het jaar 1811, toen familienamen in ons land door de invoering van de Burgerlijke Stand verplicht werden. De oudste vermelding van een persoon met de achternaam Hollestelle is ene Jan Claeszoon Hollestelle, baljuw te Ellewoutsdijk in 1563. Dat is misschien ver terug in de tijd, maar in de geschiedenis van de mensheid zijn achternamen betrekkelijk jong. Pas in de late Middeleeuwen worden familienamen gebruikt als onderscheid tussen individuele personen. Nagenoeg alle Nederlandse familienamen zijn terug te brengen tot vier groepen. Naast de geografische namen zijn er de patronymica (de naam van de vader), zoals Janse en Pieterse, de beroepsnamen, zoals De Bakker, De Smit en namen ontleend aan lichamelijke en geestelijke eigenschappen, zoals De Korte en De Wilde.

Zo is ook de naam Hollestelle als familienaam in gebruik geraakt. De personen die deze naam als familienaam gingen gebruiken hadden hoogstwaarschijnlijk een binding met de Hollestellepolder. Zij gebruikten de naam van deze polder om zich te onderscheiden van anderen. Immers in die tijd heette iedereen Jan Janse, Claes Pieterse enz. De tweede naam is het zogenaamde patroniem, de naam van de vader. Het voeren van de naam van de vader was blijkbaar niet voldoende om personen 'uit elkaar te houden'. In ieder geval is uit de namen voorkomend in de verkaveling van de polder in 1534 geen verband met de eerste Hollestelle's te vinden.

De vraag is of Jan Claesse Hollestelle, die in 1563 wordt genoemd, de stamvader is van alle Hollestelle's. In 1932 schreef archivaris Cornelis Hollestelle: "Een ambtenaar van het Rijksarchief te Middelburg vestigde er, toen ik aldaar eenige tijd geleden vertoefde, mijne aandacht op, dat in 1591 in een stuk van Ellewoutsdijk de naam van Claes Janss. Hollastelle reeds wordt vermeld". De herkomst van dit stuk is onduidelijk, het is mogelijk dat het in mei 1940 bij het bombardement op Middelburg verloren is gegaan. In de overloper van Ellewoutsdijk van 1585 komt de naam van Claes Janss Hollestelle een aantal keren voor; 18 keer als baander (pachter) en vier keer als eigenaar van een perceel grond. In totaal had hij zo'n 15 hectare in bewerking. In de eerst volgende overloper van Ellewoutsdijk, opgenomen in 1648, komt de familienaam Hollestelle niet meer voor. Verder onderzoek in de doop-, trouw- en begraafregisters van Ellewoutsdijk, alsmede de oud-rechterlijke archieven is niet mogelijk, omdat deze pas in de achttiende eeuw beginnen. Deze Claes Janss zou heel goed de zoon kunnen zijn van Jan Claesse uit 1563. Deze is namelijk aangemerkt als stamvader van Genealogie C. De stamvaders van de andere genealogieën zijn niet direct te koppelen aan Jan Claeszoon. Geconcludeeerd kan dus worden dat alle Hollestelle's geen gemeenschappelijke voorvader hebben en dus geen familie (in de ruimste zin van het woord) van elkaar zijn.

In het doopboek van de Hervormde Gemeente van Ovezande en Driewegen, over de periode 1623-1691 komt slechts vijf keer de naam Hollestelle voor. In het register wemelt het echter van de patroniemen die mogelijk als Hollestelle kunnen worden aangemerkt, waaronder de stamvader van Genealogie E, Cornelis Davidse. Maar wat moeten we beginnen met de vele patroniemen 'Claesse', die in het doopboek voorkomen? In het schepenaktenboeken van Ovezande over de periode 1639-1680 komt geen enkele keer de familienaam Hollestelle voor. Verder onderzoek en reconstructie is vereist om hierin aanknopingspunten te vinden. Ook in de overloper van de Hollestellepolder uit 1640 komt de naam Hollestelle niet voor. Pas in de overloper van 1683 wordt Claes Pieterse Hollestelle genoemd als pachter van enkele percelen grond. Deze Claes Pieterse is mogelijk de stamvader van Genealogie F.

In het archief van de Goese notaris Marinis Pieterse Synoutskerke komt in 1636 ene Jan Jansen Hollestelle voor, wonende in [Drie]wegen, getrouwd met Tanneke Baltens. In het doopboek van de Hervormde Gemeente van Ovezande/Driewegen komen Jans Jansen en Tanneke Baltens samen voor als de doopouders van Magdaleenken, gedoopt 18 april 1632. Getuigen zijn Cornelis Jansen en Maeyken Jans. Hij is aangemerkt als stamvader van Genealogie A.

Onderzoek in de overlopers van Driewegen leverde slechts een enkele verwijzing op. In de overloper van Driewegen, opgemaakt in 1613 komt de familienaam Hollestelle niet voor. In de overloper uit 1648 wordt een boerderijtje genoemd op naam van de weduwe van Jan Janssen Hollestelle, gelegen op een perceel grond groot 182 roeden in het blok de Langemare in Driewegen. In de overloper van 1669 wordt wederom 'Jan Janse Hollestelle 't hoff' genoemd. In de eerstvolgende overloper, die van 1676, staat de boerderij op naam van Frans Janse. De Jan die hier genoemd wordt is hoogstwaarschijnlijk dezelfde persoon als die in 1636 in Goes verschijnt.

In een overloper van Oudelande uit 1622 komt Marinus Jansse Hollestelle voor als eigenaar van grond in de Huyge Janss Houck. In 1624 verkocht hij diverse stukken zaailand. Wie is hij? Een broer van Claes Jansz. en/of van Jan Jansz.? Bewijzen hiervoor zijn er niet.

In het boekje Honderd Zeeuwse families beschrijft P.A. Harthoorn ook de familienaam Hollestelle. Hij noemt daarin enkele vroege vermeldingen van personen met de achternaam Hollestelle, zoals Pieter Claesz. Hollestelle te Heinkenszand in 1644, Jan Jansen Hollestelle, gehuwd met Tanneke Baltens te Driewegen (1626, 1646 en 1647) en in dezelfde plaats Cornelis Claesz. Hollestelle in 1647. Harthoorn schrijft dat het niet gelukt is om de familieverwantschap van deze personen met zekerheid vast te stellen. Verder merkt hij op dat er mogelijk ook verwarring kan zijn met de familienaam Hollepolder. In Driewegen leefden in die tijd ook een Marinus Leendertse Hollepolder, Cornelis Claesz. Hollepolder en Leendert Claesz. Hollepolder. David Marinus Hollestelle heeft tijdens zijn onderzoek ook rekening gehouden met verwarring tussen de familienamen Hollestelle en Hollepolder. Het feit dat er verwisseling van deze twee familienamen heeft plaatsgevonden is niet relevant, immers de Hollepolder ligt ten zuiden van de Sint Anthonypolder, die op zijn beurt onder de Hollestellepolder ligt.