Hollestelle ontstond in de vijftiende eeuw als een eiland in de westelijke arm van de Zwake, het water dat eertijds de scheiding vormde tussen de eilanden Zuid-Beveland en Borssele. Hoewel Hollestelle vlak voor de oostkust van West-Borssele lag, hoorde het toe aan de ambachtsheren van 's-Heer Arendskerke. Wanneer de polder is bedijkt is niet precies bekend, maar aangenomen wordt dat dit in de eerste helft van de vijftiende eeuw is gebeurd. De polder is als een opwas bedijkt. Dit hield in dat de eigendomsrechten van de grond toekwamen aan de Grafelijkheid.

Op de kaart van de loop van de Schelde en de Honte uit 1504 komt Holstelle eylant reeds voor. Het eiland dankt zijn naam aan de holle stelle die vóór de bedijking op het schor aanwezig was, waarschijnlijk op de plaats van de in de overlopers genoemde Hilhoek. Boonman stelt in zijn doctoraal-scriptie uit 1966 dat de polder zijn naam wellicht niet te danken heeft aan de put die er gelegen heeft, maar aan de tweede betekenis van stelle, namelijk het gehele voormalige schor. Het terrein van de Hollestellepolder vertoonde op meerdere plaatsen enige uithollingen.

In 1515 werd Hollestelle door het indijken van de Sint Anthoniepolder met het eiland Borssele verbonden. Bij de grote stormvloed van 5 november 1530 werden beide polders geïnundeerd, waarna de Sint Anthoniepolder al vlug herdijkt werd. De Hollestellepolder volgde in 1534. Initiatief tot deze herdijking werd door de grondeigenaars van de polder zelf genomen onder leiding van ene Frans Cornelisz. Bij die herdijking is aan de noordkant een flink stuk van de polder buitengedijkt. Het tracé van de oorspronkelijke zeedijk is nog steeds in het land van de Nieuwe Kraaijertpolder te herkennen aan de verhoging in de zuidelijke percelen van de Middelhoek.

Bij de herdijking en de verkaveling worden alle grondeigenaren in de nieuw bedijkte polder genoemd. De heer van Wackene kreeg zelfs compensatie van het verlies van zijn grond aan de noordzijde. Om in de (hoge) kosten van de herdijking tegemoet te komen verleende Karel V voor de jaren 1531 en 1532 vrijstelling van het geschot; deze vrijstelling werd daarna met een periode van 14 jaar verlengd; vervolgens kregen de eigenaren van de landerijen in de polder kwijtschelding van de helft van het geschot voor de periode van 40 jaar. De schotbare grootte van de polder bedroeg 196½ gemet 50 roeden.

De dijken van de Hollestellepolder waren na de bedijking van de Nieuwe Kraaijertpolder en de polder Borssele in respectievelijk 1612 en 1616 niet meer waterkerend. De schotbare grootte van de Hollestellepolder bedroeg in die tijd 212 gemeten 283½ roeden. Naar de huidige maten bedraagt de oppervlakte van de polder ca. 91 hectare. De hoogteligging is gemiddeld 1,1 meter + N.A.P.

In 1598 woonde in de nieuwe polder een stellenaar (bewoner van een stelberg). Of hieruit af te leiden is dat er in de polder nog een holle stelle lag is niet duidelijk.

In de tijd dat de polder een eiland was, werd het overtollige water door middel van een eigen sluis geloosd. Die sluis lag waarschijnlijk aan de noordkant, in de kreek die in alle overlopers wordt genoemd. Later, waarschijnlijk vanaf de bedijking in 1534, vond suatie (lozing van het polderwater plaats via de Sint Anthoniepolder van waaruit verder in Borssele werd geloosd.

Vanwege het feit dat Hollestelle in de begintijd een eiland was, was het toen waarschijnlijk een aparte watering en wellicht zelfs een afzonderlijk ambacht. In de overlopers van de watering Ovezande uit de zestiende eeuw komen de Hollestelle-, Holle- en Sint Anthoniepolder niet voor. Samenvoeging met de oude polders van Ovezande onder één bestuur heeft waarschijnlijk in het begin van de zeventiende eeuw plaats gevonden. Dat bleef zo tot 1 januari 1959, toen het waterschap werd opgenomen in het nieuw gevormde Waterschap De Brede Watering van Zuid-Beveland, vanaf 1980 Waterschap Noord- en Zuid-Beveland en vanaf 1996 Waterschap Zeeuwse Eilanden.

De hoofdstructuur van de verkaveling is in hoofdzaak nog dezelfde als in het begin. De polder wordt in de lengterichting doorsneden door een weg, genaamd de Hollestelleweg, waarop bijna alle kavels uitkomen. Deze weg wordt in 1772 genoemd als het 'Hollestelse weegje'.